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Chicagoer sind überwiegend freundlich, aber ihre Direktheit bewirkt bei Ausländern und auch bei Besuchern aus anderen Teilen des Landes oft eine gewisse Verunsicherung; man empfindet Sprache und Verhalten als brüsk oder hart. Man kommt mit vielen Leuten schnell ins Gespräch, und die Begegnung mit einem ausländischen Besucher ist fast immer Grund genug für eine kurze Unterhaltung.
In Chicago schätzt man die Höflichkeit, aber auch die Offenheit. Es wird erwartet, dass der Partner auf den Punkt kommt, dass man sagt, 
was man meint und meint, was man sagt. So können Unterhaltungen mit Fremden manchmal recht persönlich werden.
In ganz Chicago ist guter Service eine Selbstverständ-lichkeit, und Gäste sollten ohne Zögern Hilfe erbitten, auch wenn es sich um ganz banale Dinge handelt. Ungewöhnliche Wünsche können mit einem Trinkgeld oder einer anderen Art von Aufmerksamkeit vergolten werden. Wenn „something extra“ aber abgelehnt wird, heißt das nicht, dass man über die Anfrage beleidigt ist.
Chicago liegt in der nordwestlichen Ecke von Illinois in dem Teil der Vereinigten Staaten, der als Mittlerer Westen bezeichnet wird. Es liegt an den Großen Seen, und zwar unmittelbar an der südwestlichen Spitze des Michigan Sees, der die Ostgrenze der Stadt bildet. Der zweite Wasserweg der Stadt ist der Chicago River. Vor ungefähr 100 Jahren wurde entschieden, dass die Richtung dieses Flusses geändert werden solle, so dass sein Wasser jetzt in den Illinois River anstatt in den See fließt. (Bei dem alljährlichen Feiern grün gefärbt, obwohl mache behaupten, dass man keinen Unterschied sehen könne.)
Das Land in und um Chicago ist wie der ganze Mittlere Westen überwiegend flach. Vielleicht erweckte das Fehlen der Berge den Wunsch nach hohen Gebäuden und führte schließlich zu der berühmten Skyline von Chicago.
Obwohl Chicago die bekannteste Stadt im Bundesstaat Illinois ist, ist es nicht die Hauptstadt. Diese Ehre geht an Springfield, das 322 Kilometer südlich in der Mitte des Staates liegt.
Von den 11,5 Millionen Einwohnern Illinois’ leben 7,5 Millionen im Großraum Chicago. Die Einwohnerzahl von Chicago selbst beträgt 3 Millionen. Die neueste Untersuchung teilt die Bevölkerung folgendermaßen auf: 38% Weiße, 39% Afroamerikaner, 20% Hispano-Amerikaner, 3% Asiaten und andere. Am schnellsten unter allen ethnischen Gruppen wächst die der Hispano-Amerikaner. Das Gesicht der Stadt wird geprägt durch seine vielen verschiedenen Viertel.
